CH.15 · 有机综合推断 · 现象不是结论,是筛选证据

把试剂放进正确的决策树

面对五种无色样品,少做“见褪色就写烯烃”的跳步。为每次检验另取少量样品,按证据缩小可能范围。

实验台证据 0 / 2
本轮未知样品U-01 · 无色液体
证据记录独立取样

先选一种检验试剂。每条记录都会同时写出:现象 → 支持什么 → 排除什么。

推荐决策树:专一性优先,现象需交叉验证路线图

① 银氨溶液水浴

有银镜 / 黑色银析出:先锁定乙醛,再以其他实验佐证。

→

② NaHCO₃ 溶液

连续气泡、使澄清石灰水变浑浊:有羧基,锁定乙酸。

→

③ 溴水 + 酸性 KMnO₄

两者均褪色且前两步阴性:支持乙烯。若仅 KMnO₄ 褪色,考虑乙醇。

乙醇的补证:与乙酸、浓硫酸共热,生成有香味的乙酸乙酯;其本身不是“酯”。
乙酸乙酯的识别:常有香味但不能只凭气味定性;对上述四种试剂通常均阴性,需结合水解等后续证据。

易错点 1:溴水褪色 ≠ 一定有 C=C

乙醛也能被溴水氧化而使其褪色;本题必须先用银氨溶液区分醛基,再谈不饱和键。

易错点 2:KMnO₄ 不是烯烃专属

乙烯和乙醇都可使酸性高锰酸钾褪色;它是氧化性试剂,需同溴水、银氨等结果联用。

易错点 3:酯化的“香味”来自产物

CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O。浓硫酸催化、加热;闻气味用扇闻法。