有机化学 · 第 10 章

断键 · 成键实验台

乙烯的加成反应不是“把东西塞进双键”。关键是:碳碳双键中较活泼的 π 键断裂,两个碳各腾出一个成键位置。

C=C:σ 键保留,π 键断裂

结构变化

先在右侧选择一种试剂与条件。

反应物:乙烯 CH₂=CH₂

产物将在这里出现

观察点:先找到乙烯的 C=C。两条平行键中,下方橙色线代表较容易参与反应的 π 键。

配制反应条件

三种试剂都能与乙烯发生加成;请选择恰当条件,再启动反应。

① 选择加成试剂

共同规律

乙烯中 C=C 的 π 键断裂,C—C 之间仍保留一条 σ 键;两个碳分别与加成基团形成新 σ 键。

检验现象

乙烯通入溴水,溴水褪色。这可用于检验碳碳双键等不饱和键的存在。

别混淆

加成后碳原子数不变。乙烯与水加成生成乙醇,属于“水化”;与氢气加成则得到乙烷。