高中化学 · 卤代烃基础

溴乙烷：水解或消去？

条件决策器

同一底物 CH₃CH₂Br，遇到 NaOH 时为什么会走向不同产物？别只记“水解”“消去”两个词——先看溶剂，再看加热。调整下方条件，观察反应路径如何改变。

CH₃—CH₂—Brβ 位有氢原子，是发生消去的前提

① 设置反应条件

NaOH 所在的溶剂

NaOH 水溶液OH⁻表现出较强亲核性 NaOH 乙醇溶液常称“醇溶碱”

加热（提高反应速率；醇溶碱条件下尤其利于消去）

② 当前主要路径

CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr

主要有机产物乙醇（CH₃CH₂OH）

反应类型取代反应（水解）

关键依据：在水溶液中，OH⁻更容易进攻与 Br 相连的碳原子，取代 Br⁻；加热能加快反应，但不改变这一路径的主要判断。

水溶 NaOH → 取代

OH⁻作为亲核试剂，进攻α-碳；C—Br 键断裂，Br⁻离去，生成醇。

醇溶 NaOH + 加热 → 消去

碱夺取β-氢，同时 Br⁻离去，邻碳间形成 C=C 双键，生成烯烃。

提示：这里讨论的是教材中的“主要反应”。真实实验的选择性还会受到底物结构、浓度等因素影响。

CH₃CH₂Br 与 NaOH 的乙醇溶液共热，主要生成什么？

选择一个答案，检验你的条件判断。