CH04 · AROMATICITY NOTEBOOK
苯分子结构与键等价性探索
C₆H₆
同一张六边形，为什么能写成两种凯库勒式，却不能说苯含有固定交替的单键和双键？切换模型、点选任意一根碳碳键，并把书写形式与实验测量放在一起判断。
图中橙色短线仅用来表示某一种凯库勒书写式中的双键位置；它不是实测到的“固定双键”。环内虚线圆表示 π 电子离域，不是电子轨道或电子云的实际形状；实际 π 电子云分布于环平面两侧。
把“画法”与“事实”分开
| 对象 | 典型键长 | 能否代表苯环任一 C—C 键 |
|---|---|---|
| 普通 C—C 单键 | 154 pm | 不能 |
| 普通 C=C 双键 | 134 pm | 不能 |
| 苯环 C—C 键 | 140 pm | 六根都可以 |
结论核验
键等价性来自 π 电子在六个碳原子组成的环上离域。凯库勒式 A 与 B 是同一离域结构的两种极限书写，不能理解成分子在两种固定结构间简单来回切换。
选出正确说法：