先看位置，再判性质
吡啶：孤对留在环外
环内的三个 π 键已经给出 6 个 π 电子；氮的孤对另待在平面内的杂化轨道中，不参与这 6 个电子的芳香体系。
- 孤对电子去向
- 位于氮的平面内杂化轨道，不计入芳香 π 电子数。
- 较易接受质子处
- 氮原子；它有一对不承担芳香性的孤电子，可与 H⁺ 成键。
- 对碱性的提示
- 有可用孤对电子，因此表现出明显的碱性；质子化后仍能保持环的芳香特征。
先想一想：如果氮先接住 H⁺，会不会抽走维持芳香性的那对电子？
杂环电子地图
那对孤电子，到底在忙什么？
同样是氮原子，为什么有的“愿意”接住 H⁺，有的却把孤对电子牢牢留在环里？选一个杂环，把孤对电子的去向和碱性判断连起来看。
电子去哪儿了？
吡啶的电子地图
橙色双点是氮的孤对电子；绿虚线表示它是否计入芳香 π 体系。
氮原子氮的孤对电子芳香体系关联
这里比较的是常见条件下氮位接受质子的相对倾向；实际酸碱性还会受取代基、溶剂和反应介质影响。