醛与酮 · 机理推演

亲核加成:先得烷氧负离子,再谈羟基

看到产物里的 —OH,很容易误写成“OH 直接加到羰基碳上”。先停一下:羰基氧一开始并没有带氢。请按电子箭头的逻辑,把乙醛和 Nu:⁻ 推到产物。

反应坐标 箭头先后用于练习画法;前两支箭头属于同一个协同的加成步骤

乙醛与亲核试剂的亲核加成机理 先由亲核试剂进攻羰基碳,同时碳氧双键的π电子移向氧,得到四面体烷氧负离子,最后由质子化形成醇。 CH₃ C OH Nu−乙醛 + 亲核试剂

起点:羰基碳缺电子,等着接受一对电子。

关键:C=O 的 π 键不能原封不动地留下。

收尾:先有 O⁻,才谈得上让氧得到 H。

按画箭头的顺序选择

已完成 0 / 3

提示:选择错误不会扣分;它只是在帮你定位“电子从哪里来”。

易错点:OH 不是直接加到碳上

OH 里的氧和氢若作为整体直接“贴”到羰基碳,既解释不了 π 键电子去哪儿,也跳过了带负电的氧。在本题的 Nu⁻ 加成路线中应画出烷氧负离子;酸催化加成则需另画羰基氧先质子化、再由中性亲核试剂进攻的步骤。

酸、碱条件下,核心去向没变

本图限定为阴离子亲核试剂加成及后续质子化。酸催化时通常先在羰基氧上质子化以增强碳的亲电性,再由水、醇等中性亲核试剂进攻;不应机械照搬“先得到 O⁻”。两类路线的加成电子方向相同:亲核试剂指向羰基碳,π 电子指向氧。