醛 与 酮 · 微型实验台
羰基亲电性定位器
别急着背“亲核试剂攻碳”。先看一眼 C=O 这根键里，电子到底偏向谁。
羰基里的氧更“富电子”，碳却成了更容易接受电子的地方。请先定位亲电中心；答完后，电子偏移和常见误判才会展开。
定位实验
选一个羰基，再点你认为的亲电中心
如果一个带孤对电子的亲核试剂靠近，它应该优先把电子对送到哪一个原子？
H
H
δ+
δ−
甲醛：两侧都是氢，羰基碳最不拥挤
常见陷阱
“氧更带负电，所以亲核试剂应去氧上？”
这是把“电子多”误读成“更欢迎电子”。亲核试剂本身就是电子对的提供者；通常的亲核加成中，它会去寻找电子不足、能接受电子对的位点。
羰基碳 Cδ+
接受电子对，形成新 σ 键
接受电子对，形成新 σ 键
亲核试剂 Nu:⁻
带着孤对电子靠近
带着孤对电子靠近
进攻碳时，C=O 的 π 电子可以顺势移到氧上，氧能够较好地容纳新增电子密度，于是得到氧负离子中间体。反过来直接把电子对推向富电子的氧，既不符合这条电子流，也不会自然建立本节讨论的碳—亲核试剂新键。
补一句边界：在酸性条件下，氧常先被质子化；但这一步反而让羰基碳更缺电子，随后亲核试剂仍主要进攻碳。
把一句话想清楚：氧的 δ− 说明它拉走了 C=O 的电子；也正因为如此，碳留下 δ+，才成为亲核加成时的主要受攻点。