需要背面进攻。三级碳位拥挤,不能按 SN2 进行。
卤代烃 · 反应路径判断
取代还是消去?
卤素离开之后,碳骨架会被亲核试剂“从背后接手”,还是先失去 β-H 形成双键?把底物、试剂、溶剂和温度放到同一张判断台上看看。
β-H 可被夺取
CCBr
把条件放上反应台
选择后可立即查看;按钮用于重新聚焦本次判断。柱条表示相对倾向,不是产物比例或对真实实验的绝对承诺。
本组条件的主要倾向
正在比较四条路径……
为什么会这样?
—
注意:路径选择受离去基团、浓度、构象、具体溶剂和底物重排等共同影响。本工具只给“主要倾向”,实验中可能并行发生多条路径。
强碱可一步夺 β-H。一级底物遇到大位阻碱,也可能以 E2 为主。
三级碳正离子较稳定。弱亲核弱碱、极性质子环境会让二者有机会竞争。
消去通常偏向较稳定、较取代的烯烃;庞大碱可能给出 Hofmann 例外。
别把“机制”与“区域选择”混在一起:先判断是 SN1、SN2、E1 还是 E2;只有确定走消去后,才再问双键更可能长在哪里。小体积碱常见 Zaitsev 倾向,庞大碱更容易夺到不拥挤的 β-H,可能偏向 Hofmann 产物。
小测:先自己判断
三级卤代烃的两条“慢路”
2-溴-2-甲基丁烷置于乙醇中并加热。把乙醇看作弱亲核、弱碱,且环境为极性质子。下列哪项最合适?
选一个答案,再看你的判断过程。