卤代烃 · 反应路径推理

SN1 还是 SN2？

别急着背“一级走 SN2、三级走 SN1”。把底物、亲核试剂和溶剂放到同一张推理台上，看看哪条路在当前条件下更顺。

SN1：先离去，再进攻 SN2：一步背面进攻 黄色：条件有拉扯

放入反应条件

先把三个变量摆好

每改一次条件，右侧都会把“为什么”拆开。这里先只比较取代反应的两条基础路径。

1. 底物 R–X 的类型 先看“碳正离子站不站得住”，再看亲核试剂能不能挤到背面。
2. 亲核试剂 强亲核试剂像“主动撞门的人”，尤其利于一步完成的 SN2。
3. 溶剂 非质子溶剂较少“包住”阴离子，能让它更方便地从背面进攻。

推理结果

SN2 更占优势这是清晰的基础模型判断
R–X底物与离去基
SN1经碳正离子
SN2协同背面进攻

条形分数只用于整理条件倾向，不是速率、产率或发生概率；结构不允许的路径直接归零。

速率式要分家：
SN1：rate = k[RX]
SN2：rate = k[RX][Nu]

    典型题：先自己判

    叔丁基溴放进乙醇里

    底物是三级卤代烃，乙醇既是极性质子溶剂，也只是弱而中性的亲核试剂。若只在 SN1 与 SN2 中选，哪一个相对更有利？

    选一个答案，再看推理链。

    复盘：三级碳中心的碳正离子较稳定，极性质子溶剂还能稳定电荷分离后的离子；同时三级位阻会严重阻碍 SN2 所需的背面进攻。真实体系还可能伴随 E1，这正是“不要把模型当判决书”的原因。