第 7 章 · 芳香烃与芳香性
苯硝化：亲电芳香取代过程实验台
把反应拆成三次“状态切换”：先造出亲电体，再容忍短暂失芳香，最后用脱质子把稳定性拿回来。
从第一步开始推进。每走一步，反应图、芳香性状态和定性势能剖面都会一起更新。
苯环芳香性
保持：苯环仍有 6 个离域 π 电子反应尚未发生在环上。
反应过程01 / 03
定性势能剖面
纵轴只表示相对高低，不代表数值先把硝鎓离子准备好：这是“找得到亲电体”的准备阶段。
别把“芳香性”理解成“永远不反应”。 苯环确实会为了保住芳香性而不喜欢直接加成；但亲电取代在中间体阶段暂时失去芳香性，随后通过脱去 H⁺ 立刻恢复，所以总路径走得通。
- 浓硫酸在第一步是酸：它活化硝酸；真正夺取 H⁺ 的是共轭碱 HSO₄⁻（或体系中的其他碱）。
- 第二步形成的是 σ 络合物（芳鎓离子），不是“硝基直接加到环上还保留六个 π 电子”。
- 脱质子时，C—H 键的一对电子回到环的 π 系；这不是把 H⁺“加回去”。
最后预测：反应为什么没有停在 σ 络合物？
完成第三步后选择最能解释反应继续进行的原因。