第 4 章 · 构象、顺反异构与手性

R/S 构型判定教练

别急着背“顺时针是 R”。先把四个取代基排好队,再确认你是从哪一面在看这个手性碳。

CIP 判断顺序
原子序数 → 朝向 → 旋向
排定 1 → 4比较直接相连原子
确认 4 号朝向虚线在后,实楔在前
追踪 1 → 2 → 3判断顺、逆时针
得出 R / S4 号在前时要反转

楔线结构:把空间关系摊在纸面上

普通线:纸面内 实心楔:朝向你 虚线楔:背向你

先排优先级

依次点选四个取代基。第一个被点的是 1 号,最后一个是 4 号。

4 号取代基在哪里?
按图追踪 1 → 2 → 3,方向是?
所以该手性碳的构型是?

判断规则:4 号在后,顺时针为 R;4 号在前,则把观察到的结果反转。

四步都填好后,答案才会揭晓。

先比较“挨着手性碳”的原子

Br(35)胜过 O(8),O 又胜过 C(6),C 胜过 H(1)。若第一层打平,不是凭基团名字猜:沿着两条支路各列出下一层连接的原子,按原子序数从大到小逐位比较;双键、三键要按“重复连接”处理。

两个常见坑

  1. “横着看像顺时针”不能直接下结论;先看 4 号是否在后。
  2. R/S 描述的是构型,和左旋/右旋的实验现象没有必然对应。