构象实验 · CH₃—CH₃

乙烷旋转:看见“重叠”与“交错”

把视线放到 C—C 单键的轴线上。前方的碳固定,后方的碳绕键旋转;投影里看似只转了一个角,分子却在持续改变相对能量。

当前扭转角 θ 0°

Newman 投影:前碳固定,后碳旋转

乙烷的 Newman 投影 橙色为前方碳原子上的三个氢,蓝色为后方碳原子上的三个氢。拖动扭转角滑条时,蓝色部分绕中心旋转。 中心的点=前方碳;圆圈=后方碳
前方 CH₃ 的 C—H 键 后方 CH₃ 的 C—H 键

把后方碳转一转

先把角度调到 0°,再慢慢转向 60°。你会看到蓝、橙两组键从同向遮住,变成彼此错开。

0°
重叠构象
一般中间构象
交错构象

重叠构象。 后方三根 C—H 键的投影与前方三根重合,键电子间的排斥较大,所以相对能量高。

同一转动,另一种读法:定性相对能量

横轴是扭转角,纵轴用 (1 + cos 3θ)/2 表示归一化定性相对能量。自测约定:大于 0.74 为偏高,小于 0.26 为偏低,其余为居中;这些只是本题分段,不是新的构象类别。

乙烷构象的定性相对能量曲线 相对能量在零、120、240、360 度附近较高,在60、180、300度附近较低。红色圆点随滑条移动。

0°附近:投影重叠,属于相对能量较高的位置。

一题自测:别只背 60°

先用“相邻键是否彼此遮住”的眼光判断,再用曲线核对。

为什么“交错”更稳?

在交错构象中,后方 C—H 键落在前方两根键之间,投影不再重合。相邻键电子的扭转张力较小,于是相对能量较低。

注意这个常见陷阱

0°和360°不是两个不同构象。 旋转一整圈后回到起点;乙烷每转过120°,三个氢原子的排列在投影上又会重复一次。