有机结构判定工作台
同一分子式,为什么可能不是同一种物质?
先别急着背“异构体”。把三个看上去相同的分子式放进操作室:改一改连接顺序、看一看双键两侧、再拿镜子照一照,你会发现“组成相同”离“同一种物质”还差几道关。
01
碳原子怎样“牵手”?
都写作 C4H10,骨架却不一定相同。先选一种连接方式。
把四个碳原子连起来
判定抓手:只要原子之间的连接关系不同,即使分子式相同,也属于构造异构。别只数原子,要追踪“谁和谁相连”。
02
双键能不能随便转?
拿 2-丁烯 做实验:相同的连接顺序,也可能有两种固定的相对位置。
先过“守门题”
哪一种分子可能出现顺反异构?选完立刻看理由。
先盯住双键的两个碳:每个碳是否各连着两个不同的基团?
比较两种固定构型
把右端的取代基“翻到”另一侧,观察甲基的相对位置。
这是一种构型比较,不是双键在室温下的自由旋转。若要从一端变到另一端,必须破坏 π 键。
03
镜子里的它,还是它吗?
中心碳连着四个不同的基团时,镜像往往不能靠旋转叠合回来。
样品甲和乙的连接顺序完全一致:CH3—C*(OH)(H)—COOH。区别藏在三维方向里。
先预测一下:
如果只允许把乙样品当作一个刚体旋转,它能与甲完全重合吗?
现在给出判断
甲与未做镜像翻转的乙,属于哪一类关系?
提示:连接关系没变;能否靠旋转(而非镜像)叠合才是关键。
三道门,三种不同的“不一样”
C4H10 的连接顺序不同 → 构造异构;双键两个碳各连两个不同基团、相对位置不同 → 顺反异构;连接顺序相同、镜像不能靠旋转叠合 → 对映异构。分子式只是“配料表”,不是完整的结构身份证。